| „ | Felhőbe hanyatlott a drégeli rom, Rá visszasüt a nap, ádáz tusa napja; Szemközt vele nyájas, szép zöld hegy-orom, Tetején lobogós hadi kopja. | ” |
| – Arany János: Szondi két apródja (részlet) | ||
A mongol könnyűlovasok elvonulása után, a horvát tengerpartról hazatérő Árpád-házi IV. Béla király parancsára végrehajtott várépítések idején emeltette a környező területeket birtokló Hontpázmány nemzetség.
Első, fennmaradt okleveles említése 1285-ből származik, akkoriban Hont fia – Demeter nemes úr – lakta családjával és szolgaszemélyzetével. A vár birtokosai a 14. század elején kitört anarchikus belháborúban kénytelenek voltak meghódolni a nagyhatalmú Csák Máté oligarcha előtt. 1321 után királyi várnagy parancsolt benne.
1544-ben nevezte ki Várdai Pál esztergomi érsek a vár kapitányává Szondy Györgyöt, aki megpróbálta a katonai szempontból már elavult végvárat megerősíteni. Ali budai pasa 1552 nyarán vonult fel a vár ostromára hatalmas seregével. A helyőrség létszáma ekkor mindösszesen 146 katona volt. A korszak leghíresebb versmondója, Tinódi Lantos Sebestyén Krónikájából ismerjük a háromnapos viadal részleteit.Luxemburgi Zsigmond király 1390-ben az udvari köréhez tartozó Tari László főnemesnek adományozta, a trónra jutása idején vívott pártharcokban tanúsított hűséges szolgálataiért. Később az esztergomi érsek tulajdonába került, aki fényesen berendezett vadászkastéllyá alakíttatta át a középkori erődítményt. Budavárának 1541-es török általi elfoglalása után megnőtt a hadászati jelentősége, az arany- és ezüstbányákkal rendelkező felvidéki németajkú városokat védelmezte. Csekély létszámú helyőrsége sokszor csapott össze a környékbeli falvakat fosztogató „pogány” lovasportyázókkal.
| „ | Sok foglya őnéki, kettőt ő hívata,
Két énökös apródgyát előállatá,
Azok előtt ily testamentomot szóla: Az Ali basának két apródgyát ajánlá.
Ezen igen kéri basát őnagyságát,
Vitésségre taníccsa ő két apróggyát, És eltemettesse Szondi Györgynek tagját, Mert majd itt megláttyák az ő szörnyű halálát. | ” |
| – Tinódi Lantos Sebestyén: Budai Ali basa históriája | ||
Az alsó palánkvár felgyújtása után a védők visszavonultak a sziklán magasodó felsővárba, melynek kaputornyát a törökök tüzérsége hamarosan földig rombolta. A gyalogsági rohamokat visszaverő magyar végváriak még életben maradt katonái, végül a harmadik napon halált megvető bátorsággal kitörtek, és Szondy kapitánnyal az élen mind hősi halált haltak a véres közelharcban, csak a várkapitány két apródja, Libárdy és Sebestyén maradt életben, akiket Szondi már korábban Ali basához küldött, kérve, hogy életükről gondoskodjék. A rommá lőtt Drégely várát a hódítók nem építették újjá, helyette a völgybeli községben emeltettek egy palánkvárat.
