Az Árpádok idejében a 11. századból származik a legkorábbi információ arról, hogy a várhegyen egy bástyát emeltek. A vár ellenállt a tatár támadásnak IV. Béla idejében. Az Árpád-ház kihalása után Csák Máté kiskirály Trencsénben rendezte be a székhelyét, ahol a várhoz palotát is emelt, emellett a 11. századi bástyát is jelentősen kibővítette és átalakíttatta, melyet Máté-bástyának hívtak. Csák Máté halála után 1321-től Károly Róberté a vár, aki a cseh és lengyel királlyal 1335-ben itt folytatott tárgyalást. Nagy Lajos idejében a felső várat megerősítették és átépítették a várpalotát. Nagy Lajos 1362-ben itt tárgyalt Luxemburgi Zsigmonddal arról, hogy Nagy Lajos lánya Mária Zsigmond felesége lesz. Mivel Zsigmond cseh királyként ellentétbe került a huszitákkal, ezért Trencsén várát megerősítette, számítva egy magyarországi támadásra.
Ekkoriban épült a Borbála palota és a várkápolna, jelezve, hogy Luxemburgi Zsigmond a várat feleségének Borbálának ajándékozta.1431-ben a husziták sikertelenül ostromolták meg a várat. Habsburg Albert halála után Giskra János rendezkedett be a várban, aki 1462-ben Hunyadi Mátyással megegyezett, így a vár ismét királyi kézre került. Mátyás a várat azonban zálogba adta. A zálogdíjat csak Szapolyai István fizette ki 1477-ben. Ebben az időben keletkezett a monda szerint a vár kútja. A Szapolyaiak a lövési technika fejlődése miatt megerősítették a várat. Három új falat emeltek kettős árokkal. Ezen átépítés után a várat többé nem tudták bevenni. Szapolyai István után, fia János lett a vár tulajdonosa, azonban Ferdinánd koronázása után a várat megostromolták. 1528. június 30-án a várőrség feladta a várat Katzianer császári generálisnak. Az ostrom során a vár jelentősen megsérült, javítását az Illésházyak végezték el, akik 1586-tól Trencsén vármegye örökös ispánjai lettek. A javítás során olasz építészek tervei szerint csillag alakú védelmi erődöt emeltek a vár védelmében és modernizálták az épületeket, vagyis a magas gótikus tetőket síktetőre cserélték a reneszánsz kor ízlésének megfelelően. Illésházy István 1594-ben előbb zálogba kapja a várat, majd 1600-ban az uradalommal együtt meg is veszi. Ezután hozzákezdett a vár költséges felújításának. 1663-ban a törökök felgyújtották Trencsént, azonban a várat nem kísérelték megostromolni. Az utolsó bővítést ekkor a Brezinán végezték, ahol egy csillagtornyot építettek a malomtorony védelmére. A Rákóczi-szabadságharc ideje alatt Trencsén 1704 és 1708 között kuruc kézen volt, de a kurucok 1708. augusztus 3-án egy súlyos vereséggel végződő csata után elvesztették. A német várőrség 1782-ig maradt a várban.1790. június 11-én a vár leégett, azóta rom. A még megmaradt berendezést az Illésházyak máriatölgyesi kastélyukba szállították, majd később a trencséni múzeumhoz kerültek. A 19. század végén a vár állagát konzerválták, hogy a további romlást elkerüljék. 1905-ben a romot Trencsén városa kapta meg, majd az első világháború után a csehszlovák turistaegyesület kezelte. 1952-ben a szocializmus évei alatt 1. kategóriájú műemléknek nyilvánították és elkezdték költséges felújítását, mely 1954-től kisebb-nagyobb megszakításokkal folyamatosan tart.
- A várba vezető út mentén láthatjuk a várhegyen a Giskra János domborművet, mely eredetileg a világháborúban elesett hősök emlékére készült, azonban amikor a városba bevonultak 1918-ban a csehek az emlékművet elpusztították, mivel Hunnia-nőalak volt rajta ábrázolva. 1921-ben a dombormű maradványaiból készült el a Giskra emlékmű.
- A plébániatemplom alatt található a városi hóhér háza, mely mellett találhatók a rejtett lépcsők, melyeket 1568-ban építettek, ezen jutottak fel a trencséni céhek tagjai a várba.
- A rejtett lépcsők a trencséni gótikus plébániatemplom apszisához visznek. A templom mellett áll a Szent Mihály karner (csontkápolna), mely eredeti gótikus stílusában maradt az utókorra. A karner betemetett pincéjében egy olvasztókemencére is rátaláltak, ami azt bizonyítja, hogy nemcsak egyházi célokat szolgált az épület.
Az arany ágacska letörésének idejében (az Árpád-ház kihalásakor) Csák Máté volt Trencsén várának ura. Csák Máté mindig csak önös érdekeit tartotta szem előtt, és éppen azon tűnődött, hogy melyik királyjelöltnek az oldalára álljon. Felesége javaslatára Vencel cseh herceget támogatta. Gentilis bíboros, pápai követ elhívta Csák Mátét Visegrádra, ahol megegyeztek, hogy Csák Máté Károly Róbertet fogja támogatni a trón megszerzésében. Csák Máté még esküt is tett: „Ha nem tartanám meg, amit fogadtam, azt veszítsem el, akit legjobban szeretek.” Este Csák Máté Petykó bolondja azt mondta urának, hogy Csák Máté aligha tartja meg ígéretét. Máté haragra gerjedt és elűzte Petykót. Végül a bolondnak igaza lett: Csák Máté visszapártolt Vencel oldalára, mert az több pénzt ígért. A rozgonyi csatában Károly Róberttől vereséget szenvedett. Hazafelé menet egy követ érkezett: felesége halálhírét hozta, vadászat közben belecsapott a villám. Másnap egy másik futár a lánya halálhírét hozta, aki tüdőbetegségben halt meg. Harmadnap pedig az unokája halt meg lázban. Végül a csatavesztés után 9 évvel a főúr is meghalt utód nélkül, így birtokai a királyra szálltak.
Mátyás király Szapolyai Istvánnak ajándékozta Trencsén várát. Egyszer a török elleni portyából nagy zsákmánnyal tért vissza a várúr. A foglyok között egy csodaszép nő volt, akit, miután Szapolyai parancsára levette fátylát, Szapolyai feleségének, Hedvig hercegnőnek ajándékozott udvarhölgynek. A török lány Fatima volt, Ibrahim ruméliai pasa lánya. Hedvig hercegnő kifaggatta élete történetét, miszerint a lányt éppen apjához menet fogták el Szapolyai emberei. Fatimának egy vőlegénye is van, Omár bég, aki egy gazdag szmirnai kereskedő fia. A lányt nagyon bántotta, hogy nem mehet vissza vőlegényéhez. Egy hónap múlva azonban Omár bég is megjelent a foglyokért. Szapolyai a foglyok kiváltásába beleegyezett, de nem volt a foglyok között Fatima. Szapolyai azt mondta, hogy Fatimát a feleségének adta és amit ő egyszer elajándékozott, azt nem kéri vissza. Omárt azonban nem nyugtatta meg Szapolyai válasza. Könyörgésére Szapolyai elgondolkodott. A trencséni vár legnagyobb hibája az volt, hogy nem volt kútja. Hiába hívott már német mestereket, olasz mérnököket és székely ügyeskedőket, senki sem tudott vizet fakasztani a sziklából. Így Omárnak azt az ajánlatot tette, ha kutat ás a várban, viheti Fatimát. Omár elkezdte a kútásást. 1111 napig ásták a kutat, emberei és a foglyok lassan elhullottak, csak három maradt. Az 1111. napon hangos kiáltás hangzott fel: „Allahnak hála, dicsőség a prófétának, felfakadt a víz!”. Az első tömlő vízzel feljött Omár és Szapolyai elé ment: „Itt a vized, nagyúr. Álltam a szavam, most álld te is.” Szapolyai ígéretét beváltotta, Fatimát szabadon engedte. Amikor a törökök elindultak Trencsénből, Omár azt mondta Szapolyainak: „Vized már van, de szíved keményebb a legkeményebb sziklánál is, Szapolyai István!”. Ettől fogva a trencséni várkutat a Szerelem kútjának is hívják.